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化学方法总结:同分异构体数目判断四法

归档日期:07-06       文本归类:氮化铅      文章编辑:爱尚语录

  化学方法总结:同分异构体数目判断四法_理化生_高中教育_教育专区。同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式, 但具有不同结构式的化合物。 同分异构体数目的判断是 有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点:①同—C 上的

  同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式, 但具有不同结构式的化合物。 同分异构体数目的判断是 有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点:①同—C 上的 H 是等效的;②同—C 上所连的—CH?上的 H 是等效的;③同一分 子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的。 例 1 化合物 目为( )种。 解析: 有两条对称轴即 ,所以 有两种一氯代物即 和 中,若两个 H 被一个-Cl 和一个-NO?取代,则得到的同分异构体数 ,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有 7 种,故共有 14 种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少 2 个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用 Ω 表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价, C=O 与 C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的 卤素原子,可视为氢原子。 例 2 化学式为 C7H8O,且遇 FeCl3 溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种。 解析:首先确定 C7H8O 的不饱和度Ω =(2×7+2-8)÷2=4,由题中知其为芳香族化 合物,而 的不饱和度即为 4,所以 C7H8O 除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3 上连接一个-CH3 和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物 和一个-OH, 的数目为 3 种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基-CH2-,定结构。 例 3、已知某有机物的化学式为 C5H11Cl,结构中有 2 个-CH3,2 个-CH2-,1 个-CH-,和 1 个-Cl,写出其可能的结构。 解析:首先定中心,连端基:即 ,再插入桥梁基,2 个-CH2-可分为 两个-CH2-和 1 个-CH2-CH2-。两个-CH2-的插法有两种,即 CH3CH2CHClCH2CH3 和 CH;1 个-CH2-CH2-的插法有两种,即 CH3CH2CH2CHClCH3 和 CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。 四、换元法 例 4 已知二氯苯的同分异构体有 3 种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯 戊烷有 8 种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有( )种。 解析:苯只有 1 种等效氢共 6 个,从 6 个中选 2 个与从 6 个中选 4 个完全相同,所以 二氯苯的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种。同理:把一氯戊烷中的氯换 成醇中的-OH,即得戊醇属于醇类的同分异构体有 8 种。

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