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高中化学 有机物 同分异构体

归档日期:07-07       文本归类:氮化铅      文章编辑:爱尚语录

  高中化学 有机物 同分异构体_理化生_高中教育_教育专区。高中化学 有机物 同分异构体

  知识回顾:有机物中碳原子的成键有何 特点? 有机物中碳原子的成键特点 (1)碳原子需形成四个共价键; (2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键, 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 (3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或 三键。 (4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还 可带支链 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的? 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 分子式相同 C5H12,链状 结构不同,性质不同 二、有机化合物的同分异构现象 1、相关概念 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不 同,因而产生了性质上的差异,这种现象 叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 (3)碳原子数目越多,同分异构体越多 以烷烃为例 碳原 子数 同分 异体 数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20 1 1 1 2 3 5 18 159 10359 366319 注意 相同: 分子式相同、分子组成相同、相对 分子质量相同 不同: 结构不同、性质不同 (4) 同分异构类型 异构 类型 示例 产生原因 碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架(直链,支 ??? 链,环状)的不同而 异构 C 位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C 官能团 CH3CH2OH 官能团种类不同 而产生的异构 异构 CH3OCH3 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 产生的异构 官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构 官能团异构情况小结 组成通式 CnH2n 、 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环 醇、环醚 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香 醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 典型实例 CH2=CHCH3与△ CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 、 CH3COOH、HCOOCH3与 HO-CH2CHO CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 反馈练习 1.以下各组属于同分异构体的是 D 。 H C H 观察空间结构 Cl 与 H H C Cl A. Cl Cl B. CH3(CH2)7CH3与 相对分子质量均为128 由此可见…... 分子式不同 C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH-CH=CH2 与 分子式均为C5H8 CH3 CH CCHCH3 反馈练习 2.指出下列哪些是碳链异构 _______________; E和G、D和F 哪些是位置异构 ______________ ;哪些是官 AD、AF、CE 、 CG 。 能团异构_______________ A . CH3CH2COOH B . CH3-CH(CH3)-CH3 C . CH2=CH-CH=CH2 D . CH3COOCH3 E.CH3-CH2-C≡CH F.HCOOCH2CH3 G.CH3C≡CCH3 H.CH3-CH2-CH2-CH3 B和H 3.判断下列异构属于何种异构? 1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH 官能团异构 2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 位置异构 官能团异构 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 2、同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构 例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种) 步骤: ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳,安装支链 (注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构) ③ 取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链,主链又少一 个碳,安装支链(注意:两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上) ④ 直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。 C-C-C-C-C-C C6H14 C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C C C-C-C-C C C 【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C CC C C CC 注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连 接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二 位。 C C 方法叫 “碳链缩短法” 口诀: ① 主链由长到短,② 支链由整到散, ③ 位置由心到边,④ 排布同、邻、间。 注 意:烷烃只存在碳链异构 (2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3 含官能团有机物同分异构体的书写 (1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构; (2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构) 先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的 醇的同分异构体 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等) 根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体 序号 1 2 3 4 5 类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元链状醇 饱和醚 饱和一元链状醛 酮 饱和羧酸 酯 通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 常 见 的 类 别 异 构 现 象 6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2 反馈练习 1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4 种) 3、书写C4H9Cl的同分异构体(4种) 三.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法 等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 H H H C3H8 H C—C—C H H H H H H H H H CH3 CH3 C CH3 CH3 C5H12 H C -C -C -C - C H H H H H H 判断“等效氢”的三条原则 (1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3 CH3 (3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 2,2,3,3-四甲基丁烷 如 CH CH 3 3 乙烷 CH3 —C — C— CH3 CH3—CH3 CH3 CH3 不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数 练习1:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3 CH3 CH3 练习2: 10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 乙烷 CH4 CH3—CH3 新戊烷 CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? -C4H9的碳链异构有几种,该物质在苯环 对位同分异构体就有几种。 2、用一价烷基的种类快速判断法(基元法) 碳数 1 2 3 烷烃及种类 CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称) 1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异) 各 2种 4 4 -C4H9 丁基 5 共 2种 共 3种 8 -C5H11 ? 戊基 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? -C4H9的碳链异构有 4种,该物质在苯 环对位同分异构体就有 4种。 练习4 不用写出结构简式,试说出下列符合条件 的同分异构体的种数 (1)C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4种) (2)分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体(4种) (3)符合C3H7COOC4H9的酯共有几种?(8种) (4)已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B ) A.3种 B.4种 C.5种 D. 6 种 2种 硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种 H N H H B N B H N H B H 四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 定一移一 1. CH4 1种 2. CH3CH3 2种 3. CH3CH2CH3 4种 4. 3种 5. 立方烷的分子立体结构如图 (1)立方烷的化学式为________. (2)立方烷的二氯代物有____ 3种 种 同分异构体;六氯代物呢? 2、苯环多元取代产物种类的判断方法 X X X X X X 定一移一 定二移一 邻 间 X 对 例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时 分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目 是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 例:蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 3 种,二氯代物又有 15 种。 例. 下图表示某物质(C12H12)的结构简式 (1) 在环上的一溴代物有( 3 )种; CH3 l l CH3 (2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有( 9 )种。 换元法 思考:比较下列物质在结构上的异同! 分子式 结构简式 名称 CH4 C 2H 6 C 3H 8 C4H10 C5H12 C17H36 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)15CH3 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 十七烷 五、同系物 1 概念 结构相似、分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的物质互相称为 同系物。 2 判断同系物的要点: (1) 结构相似是指: ①碳链和碳键特点相同;②官能团相同;③官能团数目相同; ④官能团与其它原子的连接方式相同。 如 CH2=CH2 和CH2=CH-CH=CH2、 OH和 CH2-OH、 CH3CH2-OH和HO-CH2-CH2-OH等都 不是同系物. (2) 同系物组成肯定符合同一通式,且属 同类物质,但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物,如C3H6和C4H8,因其可能为 单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2 原子团,又都符合CnH2n+1X通式,同属卤代烃, 但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是 同系物。 (4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n 为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团,势必具有相类似的化学性质;但碳原子 数目不同,结构也不同,故物理性质具有递 变规律,但不可能完全相同。例如:C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。 (6) 有的化合物结构相似,但分子组成 上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干 个其它原子团,这样的一系列物质不是同系 物,但可称作同系列。例如: 这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于 同系列。同系列具有统一的组成通式,可用 数学上的等差数列方法求得。同系物可视为 同系列中的一个特殊成员。 练习 3、下列哪组是同系物?( ) A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3 C、CH3-CH=CH2 CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 CH2 CH2 D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br CH2CH2CH2 OH OH CH3CH2Cl “四同”概念的比较 定义 同位素 化学 式 结构 性质 同素异 形体 同系物 同分异 构体

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